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Ferris Bueller’s Day off (1986)
Un joven Sheen interpreta a un drogadicto que seduce a la hermana del protagonista Ferris Bueller (interpretado por Matthew Broderick). El actor aparece en el filme detenido en una comisaría, un presagio de lo que sucedería años más tarde a raíz de sus escándalos en la vida real relacionados con el alcohol, drogas y agresiones.
Pelotón (1986)
En esta película dirigida por Oliver Stone, Sheen encarna a Chris Taylor, un joven soldado que es enviado a Vietnam como miembro de una unidad de infantería. La inocencia de Taylor pronto se convierte en cinismo, a medida que va presenciando asesinatos y otros actos ilegales.
Wall Street (1987)
El actor se convierte en un joven corredor de bolsa (Bud Fox) que decide hacerse un nombre en el mundo de las finanzas a costa de todo, incluso infringiendo las reglas de la ética. ¿Será otra coincidencia?
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Major League (1989)
Esta vez, Sheen le da vida a un jugador de béisbol, Ricky ‘Wild Man’ Vaughn, un lanzador con problemas de control y temperamento que se convierte en estrella cuando su entrenador descubre que necesita usar lentes. Con el tiempo, Sheen ha descubierto que en la vida real no necesita usar anteojos para hacer noticia.
Hot Shots! (1991)
En esta parodia de películas como Top Gun, Sheen hace del teniente Topper Harley, un piloto que es descrito como ‘talentoso pero inestable’. ¿Suena familiar?
Loose Women (1997)
Sheen se interpreta a sí mismo en esta película de Paul F. Bernard como un bartender con una obsesión por las muñecas Barbie. Un breve rol que se explica por sí solo.
Spin City (2000-2002)
Sheen entró a la serie para reemplazar al protagonista Michael J. Fox, luego de que este anunciara que sufría del mal de Parkinson. Sheen interpretó a Charlie Crawford, teniente alcalde de la ciudad de Nueva York, un profesional hábil y muy sarcástico.
Two and a half men (2003-2011)
Seguramente su papel más popular. En la serie interpreta a Charlie Harper, un compositor de jingles, adicto al sexo y al alcohol, que vive con su hermano y su sobrino. Un papel que se parece mucho a la naturaleza escandalosa del actor.
